L’acido salicilico è un composto organico presente in natura, originariamente isolato dalla corteccia del salice. Nelle piante viene sintetizzato a partire dalla fenilalanina attraverso specifiche vie biosintetiche. A livello industriale, invece, è prodotto principalmente mediante la reazione di Kolbe-Schmitt, che consente di ottenerlo a partire dal fenolato di sodio e anidride carbonica.
In natura è presente in piccole quantità sotto forma di salicilati in diversi vegetali, tra cui frutta (in particolare alcuni frutti di bosco) e verdura, dove svolge un ruolo nei meccanismi di difesa della pianta.
L’acido salicilico trova impiego in diversi campi.
• Creme antiacne e shampoo antiforfora
L’acido salicilico è ampiamente impiegato in dermatologia come agente cheratolitico. Agisce riducendo la coesione tra le cellule dello strato corneo (lo strato più esterno della pelle), favorendone il distacco e promuovendo l’esfoliazione. In questo modo contribuisce a mantenere liberi i pori cutanei e a prevenire la formazione dei comedoni. Nelle formulazioni antiacne da banco è generalmente presente in concentrazioni fino al 2%. Oltre all’azione esfoliante, possiede una lieve attività antinfiammatoria e una modesta azione antimicrobica; non agisce però principalmente come antibatterico né riduce direttamente la produzione di sebo. La sua efficacia nell’acne deriva soprattutto dalla capacità di penetrare nei pori (è una molecola lipofila) e di prevenire l’ostruzione follicolare.
Concentrazioni più elevate (ad esempio 17% o 27%) sono utilizzate in preparati specifici per la rimozione di verruche, dove l’effetto cheratolitico permette la progressiva eliminazione del tessuto ispessito.
Lo stesso meccanismo è alla base dell’uso negli shampoo antiforfora, che in genere contengono fino al 3% di acido salicilico. In questo contesto facilita la rimozione delle squame del cuoio capelluto, favorendo il distacco delle cellule morte.
• Dentifrici e collutori
Il salicilato di sodio (sale sodico dell’acido salicilico) non è un ingrediente comune nei moderni dentifrici o collutori. Sebbene i salicilati possiedano proprietà antinfiammatorie e una certa attività antimicrobica, il loro impiego nei prodotti per l’igiene orale è oggi limitato. Analogamente, l’uso dei salicilati come conservanti alimentari ha avuto rilevanza storica ma non è attualmente diffuso, anche per motivi regolatori e di sicurezza.
• Precursore dell’aspirina®
L’acido salicilico è il composto di partenza per la sintesi dell’acido acetilsalicilico (aspirina®). La reazione avviene trattando l’acido salicilico con anidride acetica in presenza di un catalizzatore acido (come acido solforico o fosforico), ottenendo acido acetilsalicilico e acido acetico come sottoprodotto. L’acido acetilsalicilico è impiegato come analgesico e antinfiammatorio per dolori di lieve o moderata entità. A basse dosi viene utilizzato come antiaggregante piastrinico per ridurre il rischio di eventi cardiovascolari, quali infarto miocardico e ictus, in pazienti selezionati.
A oggi, livello globale, il consumo annuo di aspirina è stimato nell’ordine di decine di migliaia di tonnellate.
ATTIVITA’: nel libro di testo di chimica o in Rete trova le reazioni di Kolbe-Schmitt e della sintesi dell’acido acetilsalicilico. Con quali meccanismi avvengono queste reazioni?