ESERCIZIO 41

I nitriti e i nitrati sono sali rispettivamente dell’acido nitroso e dell’acido nitrico, essenziali per la crescita dei vegetali che utilizzano l’azoto per sintetizzare le proteine. Per questo motivo sono i componenti principali dei fertilizzanti chimici dei terreni e, purtroppo, anche fra i maggiori inquinanti delle falde acquifere. Tuttavia, nitriti e nitrati vengono sfruttati anche come additivi ad azione conservante negli alimenti (leggi la scheda).
I nitrati sono innocui per l’organismo umano anche se, in presenza di calore o pH acido, tendono a trasformarsi in nitriti, assai nocivi. I nitriti, infatti hanno la capacità di legarsi all’emoglobina, riducendone la capacità di trasporto di ossigeno ai tessuti. La capacità poi dei nitriti di combinarsi con le ammine proteiche produce nitrosammine cancerogene, come avviene ad esempio nella trasformazione della nicotina che, con il calore, si trasforma in N-nitrosonornicotina, una nitrosoammina specifica del tabacco e altamente cancerogena.

Apri Avogadro e costruisci le molecole di acido nitrico e acido nitroso (matita →element). In una pagina a parte di Avogadro richiama la struttura della N-nitrosonornicotina (file → import → fetch by chemical name).

Rispondi alle seguenti domande:

  • quale ibridazione e quale geometria molecolare presenta l’acido nitrico? Controlla la tua risposta nelle proprietà (view → properties) e con le strutture punto di Lewis.
  • L’ibridazione e la geometria molecolare dell’acido nitroso sono quelle prevedibili a partire dalla struttura elettrone-punto di Lewis?
  • La formula generale delle nitrosammine è

Riconosci nella molecola riportata con Avogadro le porzioni N─R?

  • Nella struttura della nitrosoammina costruita con Avogadro, in quale porzione della molecola puoi riconoscere parte dell’acido nitroso di partenza?
  • Fai una ricerca per stabilire se questa nitrosammina si forma non solo dal tabacco.
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