Esercizio 31

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Quando viene metabolizzata nel fegato, la caffeina viene convertita in tre composti, le trimetilxantine, che contribuiscono a potenziarne l’effetto:

  • la paraxantina è il metabolita che viene prodotto all’84%: ha la funzione di stimolare la lipolisi e aumenta la concentrazione di glicerolo e acidi grassi nel sangue rendendoli disponibili ai muscoli;
  • la teobromina è il metabolita prodotto al 12%: è un vasodilatatore, cioè aumenta il flusso di ossigeno al cervello e ai muscoli, in particolare i bronchi e i bronchioli. Infatti, agendo come miorilassante, presenta potere antitussivo. E’ il principale alcaloide del cacao;
  • la teofillina, metabolizzata al 4%, contribuisce all’aumento della frequenza cardiaca e altera la forza di contrazione muscolare. Insieme alla teobromina e in dosi massicce, viene utilizzata nel trattamento dell’asma. E’ l’alcaloide presente nelle foglie di tè.

In tre pagine diverse di Avogadro richiama la molecola della caffeina e i suoi tre metaboliti (sequenza File→ import→ fetch by chemical name – N.B. scrivi i nomi in inglese). Indica tutte le differenze strutturali delle quattro molecole. Confrontando le masse molecolari  dei quattro composti (sequenza Wiev → Properties) a quale conclusione arrivi?

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